Yada ListBox ta bir Item i seçime zorla,
...
...
var SelectedFile : string;
Rec : TSearchRec;
begin
if listbox1.ItemIndex < 0 then listbox1.ItemIndex := 0;
SelectedFile := ListBox1.Items.Strings[ListBox1.ItemIndex];
if FindFirst(SelectedFile, faAnyFile, Rec) = 0 then
begin
...
...
yada ListBox ın bulunduğu Form un OnShow olay işleyicisinde ListBox ın ItemIndex özelliğini sıfır a eşitleyerek formun her açılışında ListBox ta ilk ögenin seçili olmasını sağlayabilirsin.
Veya ListBox ı kod ile dolduruyorsan doldurma işleminin sonunda ItemIndex i sıfıra eşitleyebilirsin, böylece Button a basınca problem olmaz.